Ávila y concretamente Fontiveros fue su patria chica. Luego lo será Castilla y de modo principal Andalucía la tierra de sus amores.
Se llamó Juan Yepes. Nació en 1542 del matrimonio que formaban Gonzalo y Catalina; eran pañeros y vivían pobres. Su padre muere pronto y la viuda se ve obligada a grandes esfuerzos para sacar adelante a sus tres hijos: Francisco, Luis y Juan. Fue inevitable el éxodo cuando se vio que no llegaba la esperada ayuda de los parientes toledanos; Catalina y sus tres hijos marcharon primero a Arévalo y luego a Medina del Campo que es el centro comercial de Castilla. Allí malviven con muchos problemas económicos, arrimando todos el hombro; pero a Juan no le van las manualidades y muestra afición al estudio.
Entra en el Colegio de la Doctrina, siendo acólito de las Agustinas de la Magdalena, donde le conoció don Alonso Álvarez de Toledo quien lo colocó en el hospital de la Concepción y le costea los estudios para sacerdote. Los jesuitas fundan en 1551 su colegio y allí estudió Humanidades. Se distinguió como un discípulo agudo.
Juan eligió la Orden del Carmen; tomó su hábito en 1563 y desde entonces se llamó Juan de Santo Matía; estudia Artes y Teología en la universidad de Salamanca como alumno del colegio que su Orden tiene en la ciudad. El esplendor del claustro es notorio: Mancio, Guevara, Gallo, Luis de León enseñan en ese momento.
En 1567 lo ordenaron sacerdote. Entonces tiene lugar el encuentro fortuito con la madre Teresa en las casas de Blas Medina. Ella ha venido a fundar su segundo «palomarcico», como le gustaba de llamar a sus conventos carmelitas reformados; trae también con ella facultades del General para fundar dos monasterios de frailes reformados y llegó a convencer a Juan para unirlo a la reforma que intentaba salvar el espíritu del Carmelo amenazado por los hombres y por los tiempos. Llegó a exclamar con gozo Teresa ante sus monjas que para empezar la reforma de los frailes ya contaba con «fraile y medio» haciendo con gracia referencia a la corta estatura de Juan; el otro fraile, o fraile entero, era el prior de los carmelitas de Medina, fray Antonio de Heredia.
Inicia su vida de carmelita descalzo en Duruelo y ahora cambia de nombre, adoptando el de Juan de la Cruz. Pasa año y medio de austeridad, alegría, oración y silencio en casa pobre entre las encinas. Luego, la expansión es inevitable; reclaman su presencia en Mancera, Pastrana y el colegio de estudios de Alcalá; ha comenzado la siembra del espíritu carmelitano.
La monja Teresa quiere y busca confesores doctos para sus monjas; ahora dispone de confesores descalzos que entienden -porque lo viven- el mismo espíritu. Por cinco años es Juan el confesor del convento de la Encarnación de Ávila. La confianza que la reformadora tiene en el reformador -aunque posiblemente no llegó a conocer toda la hondura de su alma- se verá de manifiesto en las expresiones que emplea para referirse a él; le llamará «senequita» para referirse a su ciencia, «santico de fray Juan» al hablar de su santidad, previendo que «sus huesecicos harán milagros».
No podía faltar la cruz; llegó del costado que menos cabía esperarla. Fueron los hermanos calzados los que lo tomaron preso, lo llevan preso a Toledo donde vivió nueve meses de durísima prisión. Es la hora de Getsemaní, la noche del alma, un periodo de madurez espiritual del hombre de Dios expresado en sus poemas. Logra escapar en 1578 del encierro de forma dramática, poniendo audacia y ganando confianza en Dios, con una cuerdecilla hecha con pedazos de su hábito y saliendo por el tragaluz.
En los oficios de dirección siempre aparece Juan de la Cruz como un segundón; serán los padres Gracián y Doria quienes se encarguen de la organización, Juan llevará la doctrina y cuidará del espíritu.
Se le ve presente en la serranía de Jaén, confesor de las monjas en Beas de Segura, donde se encuentra la religiosa Ana de Jesús. Después en Baeza; funda el colegio para la formación intelectual de sus frailes junto a la principal universidad andaluza. Y en Granada, en el convento de los Mártires, continuará su trabajo de escritor. En 1586 funda los descalzos de Córdoba, como los de Mancha Real.
Consiliario del padre Doria, en Segovia, por tres años. ¡Cómo no recordar su deseo-exponente de amor rendido- ante la contemplación de un Cristo doliente! «Padecer, Señor, y ser menospreciado por Vos».
En 1591 la presencia de fray Juan de la Cruz empieza a ser non grata ante el padre Doria. La realidad es que está quedando arrinconado y hasta llega a tramarse su expulsión del Carmelo.
Marcha a la serranía de Jaén, en la Peñuela, para no estorbar y se plantea la posibilidad de marchar a las Indias; allí estará más lejos. Es otro tiempo de oración solitaria y sabrosa. La reforma carmelitana vive agitada por el modo de proceder de Doria; a Juan le toca orar, sufrir y callar. Quizá tenga Dios otros planes sobre él y está preparándolo para una etapa mejor.
Aquella inapetencia tan grande provocada por las calenturas persistentes provocó un mimo de Dios haciendo que aparecieran espárragos cuando no era su tiempo para calmar el antojadizo deseo de aquel fraile que iba de camino, sin fuerzas y medio muerto de cansancio, buscando un médico.